2-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1373821-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: (2-Formylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1373821-09-0
• 化学式: C₁₁H₅F₉O₄S
• 分子量: 404.21
• InChiKey: ZMWDTBZZYZPBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 、 五氟苯甲酸锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到2-formylphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines through Cross-Coupling Reactions with α-Alkoxytosylhydrazones
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol300810p

  日期：2012.5.4

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of α-alkoxytosylhydrazones with sulfonates derived from salicyl aldehydes gives rise to protected 1,5-dicarbonyl compounds. Treatment with ammonium hydroxide readily transforms these alkenes into isoquinolines with diverse substitution patterns at positions 3 and 4. In a similar way, the employment of o-cyanononaflates in the coupling reaction, followed by treatment

  α-烷氧基甲苯磺酰oxy与水杨醛衍生的磺酸盐的Pd催化交叉偶联反应产生了受保护的1,5-二羰基化合物。用氢氧化铵处理很容易将这些烯烃转化为在3位和4位具有不同取代方式的异喹啉。以类似的方式，在偶联反应中使用邻氰基氨基甲酸酯，然后用有机金属处理，可以得到在取代基处也具有取代基的异喹啉。位置1。两种方法的组合代表了一种用于制备在杂环的任何位置上取代的异喹啉的通用方法。