(-)-(1S,4S)-1,4-di(naphth-1-yl)-1,4-butanediol | 1189240-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1S,4S)-1,4-di(naphth-1-yl)-1,4-butanediol
• CAS: 1189240-16-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: GJTUYVASODVJEB-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(naphthalen-1-yl)butane-1,4-dione 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以19%的产率得到(-)-(1S,4S)-1,4-di(naphth-1-yl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  基于反式-2,5-二取代吡咯烷的手性胺-亚胺配体及其在钯催化的烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.010