2-{4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl]-2-oxopiperazin-1-yl}acetamide | 1404617-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2-{4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl]-2-oxopiperazin-1-yl}acetamide
• 英文别名: 2-[4-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 1404617-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: QPBFFNCPBUSJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{4-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethyl]-2-oxopiperazin-1-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的无环中间体通过 N-烷基-和 N-酰基胺合成哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮

  摘要：

  三取代的哌嗪酮、哌嗪、四氢吡嗪和二氢吡嗪酮通过一步法从含有掩蔽醛或酮基团的聚合物支撑的无环前体中制备。酸介导的醛的暴露引发了环状亚胺的形成，然后用裂解混合物中存在的三乙基硅烷进行还原。评估了亚胺形成氮上取代基的影响：虽然观察到 N-烷基、芳基和苯磺酰胺衍生物完全转化为目标化合物，但 N-酰基化合物的醛部分还原为醇. 类似地，酮容易为环状亚胺提供 N-烷基化合物，而它们与 N-酰基前体的环化则不情愿地进行。有趣的是，在三乙基硅烷的存在下，在 60 °C 下树脂结合的无环前体的裂解导致酰胺键分解并形成内酯。类似的合成路线也成功地用于制备哌嗪，并作为合成二氮杂卓的替代路线进行了测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200591