1-butyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 92966-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-butyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-Butyl-2-methylbenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 92966-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FXFRIKXHAUHEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-butyl-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457

文献信息

• Synthesis and biological activity of imidazole based 1,4-naphthoquinones
  作者：Dinkar Choudhari、Sunita Salunke-Gawali、Debamitra Chakravarty、Samir R. Shaikh、Dipali N. Lande、Shridhar P. Gejji、Pradeep Kumar Rao、Surekha Satpute、Vedavati G. Puranik、Rajesh Gonnade

  DOI：10.1039/c9nj04339j

  日期：——

  Functional Theory. Seven of these derivatives display a broad spectrum of antibacterial activity against few selected bacterial strains (Gram-positive and Gram-negative). As demonstrated MIC values with B-2 and B-3 against bacterial isolates were 8–64 μg ml−1 and those against pathogenic yeast, C. albicans, were observed in the range of 128–256 μg ml−1. MIC data of these derivatives suggest them to be promising

  设计和开发具有多重耐药性（MDR）感染的药物的兴趣日益增长。我们报告的合成，咪唑基的1，4-萘醌（I-1至I-4； 1-烷基-2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4的合成，抗菌和抗真菌活性，9-二酮（烷基=甲基至丁基））及其前体（B-3 ; N-（3-氯-1，-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）乙酰胺）和A-1至A -4 ; N-（3-（烷基氨基）-1，4-二氧代-1，4-二氢萘-2-基）乙酰胺（烷基＝甲基至丁基）。B-3，A-1至A-3的晶体结构通过单晶X射线衍射实验获得I-1和I-2至I-4。利用密度泛函理论进一步表征了电子结构和电荷分布。这些衍生物中的七个对少数几种选定的细菌菌株（革兰氏阳性和革兰氏阴性）显示出广泛的抗菌活性。正如所证明的，B-2和B-3对细菌分离株的MIC值为8–64μgml -1，而对致病性酵母菌白色念珠菌的MIC值在128–256μgml -1的范围内。