5-Methyl-4-[1-naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 85921-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methyl-4-[1-naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4Z)-5-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 85921-21-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: LPAQFRQZETVFCX-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[1-naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2R,3S)-7-Methyl-2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ege, Seyhan N.; Adams, Alan. D.; Gess, E. Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Methyl-4-[1-naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮[3+2]环加成合成二氟甲基化螺吡唑啉酮

  摘要：

  公开了二氟甲基或三氟甲基亚肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮的有效[3+2]环加成反应。该方法提供了一种以良好收率获得各种高度官能化的氟代烷基螺吡唑啉酮的有效方法。该方案还具有底物容易获得且稳定、操作程序简单、原子和步骤经济等优点。讨论了（顺式）-和（反式）-产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00044g

文献信息

• H-Bond-Directing Organocatalyst for Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions via Dienamine Catalysis
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodriguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03575

  日期：2016.2.5

  regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition reaction to generate tetrahydropyranopyrazole frameworks has been developed. To this end, a dienamine-based catalytic strategy that relies on the H-bond-directing effect of the hydroxy group of a dinaphthylprolinol-type aminocatalyst has been used. This enables the synthesis of multifunctionalized heterocyclic derivatives with three contiguous stereocenters

  已经开发出有效的，高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]环加成反应以生成四氢吡喃并吡唑骨架。为此，已经使用了依赖于二萘基脯氨醇型氨基催化剂的羟基的H键导向作用的基于二烯胺的催化策略。这使得能够以良好的产率和优异的对映选择性合成具有三个连续的立体中心的多官能化杂环衍生物。
• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• Diastereodivergent and Enantioselective Access to Spiroepoxides via Organocatalytic Epoxidation of Unsaturated Pyrazolones
  作者：Sara Meninno、Angelo Roselli、Amedeo Capobianco、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02189

  日期：2017.10.6

  amine–thioureas are effective catalysts for the first diastereo- and enantioselective epoxidation of unsaturated pyrazolones. The trans- or cis-spiroepoxides are preferentially obtained in good yield and high to excellent enantioselectivity using an appropriate organocatalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. The epoxidation appears applicable to highly challenging β,β′-substituted unsaturated

  现成的手性胺-硫脲是不饱和吡唑啉酮的第一个非对映和对映选择性环氧化的有效催化剂。的反式-或顺式-spiroepoxides在良好收率和高使用适当的有机催化剂和优先获得优异的对映选择性叔丁基过氧化氢作为氧化剂。环氧化似乎适用于极富挑战性的β，β'-取代的不饱和吡唑啉酮，可接近带有两个邻位四元立体中心的螺环氧化物。该反应代表了Weitz-Scheffer环氧化的独特例子，其中催化剂控制的闭环步骤可用于制备两种对映体富集的非对映体环氧化物。
• EGE, S. N.;ADAMS, A. D.;GESS, E. J.;RAGONE, K. S.;KOBER, B. J.;LAMPERT, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 325-331
  作者：EGE, S. N.、ADAMS, A. D.、GESS, E. J.、RAGONE, K. S.、KOBER, B. J.、LAMPERT, M+

  DOI：——

  日期：——