N-(2-fluorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine | 896469-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-fluorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 896469-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂OS
• 分子量: 286.33
• InChiKey: VNGFEUMSGPMSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 N-(2-fluorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine 在 potassium hydroxide 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 以81%的产率得到1,3-bis(2-fluorophenyl)-3-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)amino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱基手性相转移催化剂不对称合成β-氨基酮

  摘要：

  已开发出手性相转移催化剂（N-季铵化金鸡纳生物碱铵盐）催化的亚胺向酮的高度对映选择性亲核加成反应，该方法可提供具有高到高收率（高达95％）的叔立体中心的曼尼希反应产物。 ）具有出色的对映选择性（ee高达97％）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02484g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 2-氟苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2-fluorobenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351

文献信息

• 一类具有光学活性的β-氨基酮的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109180606B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮的合成方法，所述合成方法为：在有机溶剂和碱水溶液组成的反应介质中，式(II)所示的苯并噻唑亚胺与式(III)所示的芳香酮类化合物在式(IV)所示的金鸡纳碱季铵盐相转移催化剂的作用下经不对称Mannich反应制备得到式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮。本发明所述合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、原子利用率高等优点。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。
• Chiral cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst for enantioselective synthesis of novel β-amino esters by mannich reaction
  作者：Weihua Li、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Liang Li、Zhenchao Wang、Xiaoyan Zhang、Deyu Hu、Zhuo Chen、Yuping Zhang、Song Bai、Jian Wu、Song Yang

  DOI：10.1002/chir.21986

  日期：2012.3

  designed to access new asymmetric β‐amino esters bearing benzothiazole moiety by utilizing a Mannich reaction between an imine and a malonate. A simultaneous activation of the two imine functionalities and malonate by the bifunctional chiral organocatalyst is proposed to account for the good yields (71–91%) and high enantiomeric excess (89.4–98.5%) under mild conditions. Chirality © 2012 Wiley Periodicals

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.