3-苄基-2H-异喹啉-1-酮 | 787-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 3-benzyl-isoquinolin-1-ol
• 英文别名: 3-Benzyl-isochinolin-1-ol；Benzylisoquinolone；3-benzyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 787-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WZJOZBYVNJRIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2H-异喹啉-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-benzyl-1-chloro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 643,648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-苄基-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰胺和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环合反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C（sp 2）-H烯丙基化/氨基钯/β-H消除/异构化序列，N-磺酰胺基和烯丙基苯的区域选择性C–H官能化/环化反应。发现各种芳基和烯基羧酰胺是以高达96％的收率构建异喹啉酮和吡啶酮的有效底物。使用环境空气作为终端氧化剂是关于环境友好性和操作简便性的另一个优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00150

文献信息

• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• A direct anionic cyclization of 2-alkynylbenzonitrile to 3-substituted-1(2H)-isoquinolones and 3-benzylideneisoindol-2-ones initiated by methoxide addition
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Juan Chang、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00812-1

  日期：1999.11

  2-(2-alkylethynyl)benzonitrile with sodium methoxide in refluxing methanol for 12 h gave 3-alkyl-1(2H)-isoquinolone in modest yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of 2-(2-arylethynyl)benzonitrile lead to the formation of 3-alkylidene isoindol-1-one. Partial hydrolysis of 2-(1-hexynyl)benzonitrile to the corresponding benzamide, followed by treatment of the benzamide with sodium methoxide

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。
• 一种多取代异喹啉-1（2H）-酮衍生物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN110724101A

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明公开了一种多取代异喹啉‑1(2H)‑酮衍生物及其制备方法，涉及有机合成及电化学领域；所述多取代异喹啉‑1(2氢)‑酮衍生物，具有如式(Ⅰ)所示结构：所述衍生物包括其立体异构体、溶剂化物、水合物或药学上可接受的盐或共晶；L4为N‑甲基‑N‑2‑吡啶基或氢。
• Cobaltaelectro-catalyzed oxidative allene annulation by electro-removable hydrazides
  作者：Ruhuai Mei、Xinyue Fang、Liang He、Junmei Sun、Liang Zou、Wenbo Ma、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c9cc09076b

  日期：——

  An efficient C-H/N-H functionalization with allenes was enabled via versatile electro-oxidative cobalt catalysis. Thus, electrochemical C-H activations were accomplished with high levels of chemoselectivity and regioselectivity in an operationally simple undivided cell setup. The user-friendly nature of this protocol was highlighted by excellent functional group tolerance, an electro-reductive removable

  通过多用途的电氧化钴催化，可以实现用烯丙烯进行有效的CH / NH官能化。因此，在操作简单的未分裂细胞设置中，以高水平的化学选择性和区域选择性实现了电化学CH活化。该协议具有用户友好的特性，它具有出色的官能团耐受性，可电还原的可移动酰肼导向基团和易于扩展的特性。实验机理研究表明，BIES CH钴化反应较容易。
• Isoquinolinone derivatives
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030008896A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Derivatives of isoquinolinone and dihydrolisoquinolinone, and related compounds, and their use as pharmaceuticals in the treatment of a disease by inhibition of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (“PARP”) are disclosed.

  本发明公开了异喹啉酮和二氢异喹啉酮及其衍生物的衍生物，以及它们在通过抑制酶聚(ADP-核糖)聚合酶（“PARP”）治疗疾病中作为药物的应用。