(+)-(5R,6S,R_S)-(7E)-5-chloro-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol | 679813-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(5R,6S,R_S)-(7E)-5-chloro-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol
• CAS: 679813-14-0
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₃S
• 分子量: 423.016
• InChiKey: JBGVYALMJMQUCK-LCPPSIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,6S,R_S)-(7E)-5-chloro-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+)-(5S,R_S)-(6Z,8E)-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)dodeca-6,8-dieen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorohexanal 、 1-[(R)-((E)-Hex-1-ene)-1-sulfinyl]-2-methoxy-naphthalene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到(+)-(5R,6S,R_S)-(7E)-5-chloro-7-(2-methoxynaphthalen-1-ylsulfinyl)dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g