(1S,2R,4R,5R)-4-Hydroxy-1,5-dimethyl-3-methylene-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester | 69544-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R)-4-Hydroxy-1,5-dimethyl-3-methylene-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R,5R)-4-hydroxy-1,5-dimethyl-3-methylidene-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 69544-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HGJPVVBIZPEWGK-WPYKOPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R)-4-Hydroxy-1,5-dimethyl-3-methylene-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3R,4R,5S)-4,5-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-methylene-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methylenomycin A to prostaglandin analogues.

  摘要：

  亚甲基霉素 A（3a）被转化为 10α、11β-二甲基-前列腺素 E2（PGE2）（23）、-PGF2α（27）、-PGF2β（28）和-PGA2（29）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.913

文献信息

• The conversion of methylenomycin A to natural botryodiplodin and their absolute configurations
  作者：Kiyoshi Sakai、Shigeo Amemiya、Kenji Inoue、Koichi Kojima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93975-9

  日期：1979.1

  Natural (−)-botryodiplodin() has been synthesized from an antibiotic methylenomycin A (). The absolute configurations of (−)-botryodiplodin( and methylenomycin A () have also been established as shown in and respectively.

  天然（-）-botryodiplodin（）是从抗生素甲基新霉素A（）合成的。的绝对构型（ - ） - botryodiplodin（和甲霉素A（ ）也被如图建立和分别。