(6S)-N⁶-[2-(trans-4-Aminocyclohexyl)ethyl]-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine | 1393886-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6S)-N⁶-[2-(trans-4-Aminocyclohexyl)ethyl]-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 1393886-88-8
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄S
• 分子量: 336.545
• InChiKey: CJSNSEJQHILRQM-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 (6S)-N⁶-[2-(trans-4-Aminocyclohexyl)ethyl]-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60 mg的产率得到trans-N-(4-(2-(((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)(propyl)amino)ethyl)cyclohexyl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Potent and Selective Ligands for the Dopamine 3 (D₃) Receptor with a Novel in Vivo Behavioral Profile

  摘要：

  A series of compounds structurally related to pramipexole were designed, synthesized, and evaluated as ligands for the dopamine 3 (D-3) receptor. Compound 12 has a K-i value of 0.41 nM to D3 and a selectivity of > 30000- and 800-fold over the D-1-like and D-2 receptors, respectively. Our in vivo functional assays showed that this compound is a partial agonist at the D-3 receptor with no detectable activity at the D-2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm800471h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,4r)-4-(2-(((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)(propyl)amino)ethyl)cyclohexyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-N⁶-[2-(trans-4-Aminocyclohexyl)ethyl]-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Potent and Selective Ligands for the Dopamine 3 (D₃) Receptor with a Novel in Vivo Behavioral Profile

  摘要：

  A series of compounds structurally related to pramipexole were designed, synthesized, and evaluated as ligands for the dopamine 3 (D-3) receptor. Compound 12 has a K-i value of 0.41 nM to D3 and a selectivity of > 30000- and 800-fold over the D-1-like and D-2 receptors, respectively. Our in vivo functional assays showed that this compound is a partial agonist at the D-3 receptor with no detectable activity at the D-2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm800471h

文献信息

• SELECTIVE LIGANDS FOR THE DOPAMINE 3 (D3) RECEPTOR AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120232118A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Potent and selective ligands for the dopamine 3 (D 3 ) receptor are disclosed. The D 3 receptor ligands have a structural formula: wherein R 1 is C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl; or wherein R 2 is substituted with one or two halogen(s) or OC 1-3 alkyl.

  揭示了多巴胺3（D3）受体的有效和选择性配体。D3受体配体具有以下结构式：其中R1是C1-6烷基或C3-6环烷基；或其中R2被一个或两个卤素或OC1-3烷基取代。
• Rapid Access to 2-Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Olivia L. Garry、Michael Heilmann、Jingjia Chen、Yufan Liang、Xiaheng Zhang、Xiaoshen Ma、Charles S. Yeung、David Jonathan Bennett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c12163

  日期：2023.2.8

  pathway to diverse 2-substituted BCPs. Here, we report a generalizable synthetic linchpin strategy for bridge functionalization via radical C–H abstraction of the BCP core. Through mild generation of a strong hydrogen atom abstractor, we rapidly synthesize novel 2-substituted BCP synthetic linchpins in one pot. These synthetic linchpins then serve as common precursors to complex 2-substituted BCPs, allowing

  由于取代后具有改善药代动力学性质的潜力，用饱和碳环结构取代芳基环引起了药物发现的极大兴趣。特别是，1,3-双官能化双环[1.1.1]戊烷（BCP）已被广泛用作对位取代芳环的生物等排体，出现在许多主要候选药物中。然而，尽管2-取代的BCP作为邻位或间位取代的芳环的替代品具有药学价值，但这些支架的通用和快速合成仍然难以实现。目前的 2-取代 BCP 方法依赖于在 BCP 核心构建之前安装桥取代基，导致步骤计数过长且通常是非模块化序列。虽然具有挑战性，但强桥 BCP C-H 键的直接功能化将为多种 2-取代 BCP 提供更简化的途径。在这里，我们报告了一种通过 BCP 核心的激进 C-H 抽象来实现桥功能化的通用合成关键策略。通过温和地产生强氢原子抽象剂，我们一锅快速合成了新型2-取代BCP合成关键化合物。然后，这些合成的关键蛋白可作为复合 2-取代 BCP 的常见前体，允许通过两种新的金属光氧化还原方案一步获得
• US8486981B2
  申请人：——

  公开号：US8486981B2

  公开（公告）日：2013-07-16