Trifluoro-acetic acid (1S,2S)-2-methylsulfanyl-acenaphthen-1-yl ester | 80437-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-acetic acid (1S,2S)-2-methylsulfanyl-acenaphthen-1-yl ester
• CAS: 80437-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: VJLHVILFDKUURY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基甲烷硫代亚磺酸酯 、 三氟乙酸酐 、 苊烯 以 四氯化碳 为溶剂， 以47%的产率得到Trifluoro-acetic acid (1S,2S)-2-methylsulfanyl-acenaphthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7