2-methoxy-6-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene | 631918-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-propa-1,2-dienylnaphthalene
• CAS: 631918-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VOVQOZGEXJCUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 2-methoxy-6-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-methoxy-6-(propa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚芳基的三氟甲基化：在室温下方便地获得α-三氟甲基化的烯酮

  摘要：

  证明了使用兰格洛伊斯盐（NaOSOCF 3）的银（I）催化的烯丙基的区域选择性三氟甲基化。这种转变使人们可以直接方便地获得α-三氟甲基化的丙烯醛，对于许多含有乙烯基CF 3部分的药物和农用化学品而言，α-三氟甲基化的丙烯醛是有价值的合成子。已经建立了这种三氟甲基化方法的通用性，具有良好的收率和优异的区域选择性。进行了初步的实验和计算研究，以阐明此协议的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201805097

文献信息

• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• Lewis Acid-Catalyzed Reaction of Allenes with Activated Ketone
  作者：Min Shi、Bo Xu

  DOI：10.1055/s-2003-41420

  日期：——

  Allenes react with activated ketone to give the corresponding addition products in good yields and good stereoselectivities in the presence of Lewis acid Yb(Otf)^3 and acetic anhydride or acetyl chloride as a quencher under mild reaction conditions.

  在路易斯酸 Yb(Otf)^3 和乙酸酐或乙酰氯作为淬灭剂的存在下，在温和的反应条件下，艾伦与活化的酮反应以良好的收率和良好的立体选择性得到相应的加成产物。