4-(3-(4-nitrophenyl)-2H-azirin-2-yl)phenol | 1258785-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(3-(4-nitrophenyl)-2H-azirin-2-yl)phenol
• CAS: 1258785-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: BBWRJRITSYMIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 4-(3-(4-nitrophenyl)-2H-azirin-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到4-[3-(4-nitrophenyl)-2H-azirin-2-yl]phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition

  摘要：

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc02863k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-(4-nitrophenyl)-2H-azirin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞内羧基残基化学选择性生物偶联的 2H-氮杂环基试剂

  摘要：

  通过化学试剂进行蛋白质修饰在人类疾病的治疗中发挥了重要作用。然而，目前使用的试剂仅限于对半胱氨酸和赖氨酸残基进行共价修饰。因此，需要开发可以共价修饰其他残基的新方法。尽管羧基残基对于维持蛋白质功能至关重要，但目前很少有选择性标记反应可用。在这里，我们描述了一种新型反应探针，3-苯基-2H-氮丙啶，它能够在体外和原位条件下以优异的效率对蛋白质中的羧基进行化学选择性修饰。此外，使用定量化学蛋白质组学平台对活性羧基残基进行了蛋白质组范围的分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12116