3-苄基-7-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]-9-壬酮 | 58324-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苄基-7-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]-9-壬酮
• 英文名称: 7-Benzyl-3-methyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonan-9-one
• 英文别名: 3-benzyl-7-methyl-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one；N-Benzyl-N'-methyl-bispidinon；3-Benzyl-7-methyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 58324-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: QKANPQSBUFNOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-7-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]-9-壬酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环戊烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+/-)-2-endo-methyl-3-carboxylic acid 7-methyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Is the A-Ring of Sparteine Essential for High Enantioselectivity in the Asymmetric Lithiation−Substitution of N-Boc-pyrrolidine?

  摘要：

  The simplest chiral portion of sparteine, N,N'-dimethyl-2-endo-methylbispidine, was prepared and evaluated in the asymmetric lithiation-substitution of N-Boc-pyrrolidine. The results indicate that the complete A-ring of sparteine is essential for high levels of asymmetric induction. DFT-QSSR analyses of the diamine/Li+ complexes and DFT calculations of the pertinent i-PrLi/diamine/N-Boc-pyrrolidine complexes are predictive and provide complementary pictures of the stereochemical features critical to this transformation.

  DOI：

  10.1021/ja046321i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 聚合甲醛 、 苄胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-苄基-7-甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]-9-壬酮
  参考文献：
  名称：

  包含双吡啶骨架的手性氨基醇的合成及其作为配体在 CO 和 CC 基团的对映选择性催化加成中的应用

  摘要：

  已经开发了两种普遍适用的合成包含双吡啶骨架的手性氨基醇的路线。在线性路线 A 中，双吡啶骨架是由手性伯胺通过中间体形成哌啶酮和双吡啶酮依次构建的。在收敛路线 B ​​中，首先形成非手性双吡啶，然后通过氮碱与手性亲电试剂的反应引入 N-取代基。为了确定双吡啶核心及其 N 取代基是否能影响对映选择性转化的空间过程，研究了通过这两种途径构建的双吡啶氨基醇作为手性配体在二乙基锌对醛和查耳酮的对映选择性催化加成中。一般来说，含有一个手性氨基醇片段和没有立体中心的第二个氨基取代基的三齿配体比具有两个氨基醇结构单元的四齿配体更有效。使用最好的配体，二乙基锌对芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成以 83-98% ee 进行，二乙基锌向查耳酮的镍催化加成达到 85% ee。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

文献信息

• 3,7,9-Triheterabicyclo[3.3.2]decan-10-ones: an unusual family of heterocycles obtained from 3,7-diheterabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones
  作者：Gregory L. Garrison、K. Darrell Berlin、Benjamin J. Scherlag、Ralph Lazzara、Eugene Patterson、Subbiah Sangiah、Chun Lin Chen、F. Schubot、Jintana Siripitayananon

  DOI：10.1021/jo00079a009

  日期：1993.12

  A series of new 3,7,9-triheterabicyclo[3.3.2]decan-10-ones is reported for the first time. Members of the family of 3,7-diheterabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones served as precursors of the title compounds. Spectral evidence suggests the 3,7,9-triheterabicyclo[3.3.2]decan-10-ones exist in a chair-boat (CB) reversible boat-chair (BC) equilibrium in solution. It is speculated that steric hindrance around the carbonyl group and possibly the variance in conformation BC versus CC of the individual 3,7-diheterabicydo-[3.3.1]nonan-9-one precursors in solution may influence the ease of oxygen and nitrogen insertion in the ring enlargement to give the title molecules. Confirmation that three members of the bicyclo[3.3.2] decan-10-ones exist in BC forms in the solid state was achieved via single crystal X-ray diffraction analysis for 7-benzyl-3-thia-7,9-diazabicyclo[3.3.2]decan-10-one (4a), 3,7-dibenzyl-3,7,9-triazabicyclo-[3.3.2]decan-10-one (4c), and 3,7-dibenzyl-9-oxa-3,7-diazabicyclo[3.3.2]decan-10-one (4d).
• Kv2.1 ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1042322B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6589934B1
  申请人：——

  公开号：US6589934B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• [EN] Kv2.1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE Kv2.1
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1999032487A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to methods of treatment of non insulin dependent diabetes mellitus, antagonists of the delayed rectifier potassium channel Kv2.1, methods of using and preparing the antagonists and assays for identifying such antagonists.(FR) L'invention concerne des procédés servant à traiter le diabète sucré non insulino-dépendant, des antagonistes du canal potassium rectificateur retardé Kv2.1, des procédés servant à utiliser et à préparer ces antagonistes et des méthodes d'identification de ces antagonistes.