6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,2'-cyclohexane]-1'-carboxylic acid | 130655-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,2'-cyclohexane]-1'-carboxylic acid
• CAS: 130655-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NNTMGYQXBYYSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,2'-cyclohexane]-1'-carboxylic acid 、 重氮甲烷 生成 methyl 6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,2'-cyclohexane]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TSUDA, YOSHISUKE;SAKAI, YUKI;NAKAI, AKIRA;KANEKO, MARI;ISHIGURO, YUKIE;IS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1462-1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R*,6S*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-dimethoxy-7,8-dioxoerythrin-2-ene 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,2'-cyclohexane]-1'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462