1-(N,N-Dimethylamino)-4-(α-perfluoroheptyl-β,β-dicyanovinyl)-naphthalene | 76474-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N,N-Dimethylamino)-4-(α-perfluoroheptyl-β,β-dicyanovinyl)-naphthalene
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-α-(trifluoromethyl)-β,β-dicyanostyrene；1,1-dicyano-2-(p-dimethylaminophenyl)-2-trifluoromethylethylene；2-[1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,2,2-trifluoroethylidene]propanedinitrile
• CAS: 76474-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃
• 分子量: 265.238
• InChiKey: KVKAQQWICSKIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-trifluoromethyl-2,2-dicyanovinyl oxide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(N,N-Dimethylamino)-4-(α-perfluoroheptyl-β,β-dicyanovinyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Krokhtyak, V. I.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1441 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。
• (α-Perfluoroheptyl-β,β-dicyanovinyl)aminostyrenes: A novel class of perfluorocarbon-soluble dyes [1]
  作者：Bethany K. Freed、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82374-x

  日期：1990.5
• KROXTYAK V. I.; ILCHENKO A. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 8, 1694-1698
  作者：KROXTYAK V. I.、 ILCHENKO A. YA.

  DOI：——

  日期：——
• FREED, BETHANY K.;MIDDLETON, W. J., J. FLUOR. CHEM., 47,(1990) N, C. 219-225
  作者：FREED, BETHANY K.、MIDDLETON, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, W. J.;BINGHAM, E. M., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 397-418
  作者：MIDDLETON, W. J.、BINGHAM, E. M.

  DOI：——

  日期：——