(R)-3-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1175604-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-3-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3R)-3-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1175604-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ANNVARGEHOMQSP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-hydroxymethylphenyl)-3-methylbutan-2-amine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(R)-3-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of isoquinolines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133736

  日期：2023.12

  general asymmetric hydrogenation of isoquinolines catalyzed by chiral cationic ruthenium catalysts has been investigated. A wide range of isoquinoline derivatives, including 1-substituted, 3-substituted, 1,3-disubstituted and 3,4-disubstituted isoquinolines, were efficiently hydrogenated to give chiral tetrahydroisoquinolines with up to 92 % ee and >20:1 dr. It was found that the ruthenium catalyst bearing

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。
• Stereoselective synthesis of 3-substituted tetrahydroisoquinolines from phthalan and chiral N-sulfinylimines
  作者：Daniel García、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.010

  日期：2009.8

  The reaction of the dianionic intermediate [resulting from the reductive opening of phthalan (1) with lithium] with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 3 in the presence of ZnMe2 gives, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 4 with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 4 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in chloroform and sodium hydroxide yields 3-substituted tetrahydroisoquinolines 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive Ring-Opening of Phthalan and Isochroman: Application to the Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines
  作者：Daniel García、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201000111

  日期：2010.5

  The reaction of the dianionic intermediates 2a,b resulting from the lithiation of phthalan (1a) and isochroman (1b) with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 9 in the presence of ZnMe2 gave, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 10 and 13, respectively, with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 10 and 13 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。