dihydroschizandronic acid | 55511-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dihydroschizandronic acid
• 英文别名: Dihydroschizandron-saeure；(6R)-2-methyl-6-[(1S,3R,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-6-oxo-15-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]heptanoic acid
• CAS: 55511-16-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: IIUXRYBFJIQPEV-KABYOLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroschizandronic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-6-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of medicinal plants. XIV. Constituents of Schizandra nigra Max. (I).

  摘要：

  从黑五味子（Schizandra nigra MAX.）的木质部分分离出一种新的三萜酸--五味子酸，并通过化学和光谱证据阐明了该酸的结构为顺式-3-氧代-环art-24-烯-26-酸（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.538
• 作为产物：
  描述：

  schisandronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 dihydroschizandronic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on constituents of medicinal plants. XIV. Constituents of Schizandra nigra Max. (I).

  摘要：

  从黑五味子（Schizandra nigra MAX.）的木质部分分离出一种新的三萜酸--五味子酸，并通过化学和光谱证据阐明了该酸的结构为顺式-3-氧代-环art-24-烯-26-酸（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.538

文献信息

• Synthesis and In Vitro anti-HCV and Antitumor Evaluation of Schisandronic Acid Derivatives
  作者：Kai-Xia Zhang、Xi-Jing Qian、Wei Zheng、Meng-Cheng Cai、Ying Ma、Da-Zhi Zhang、Shi-Chong Yu、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.2174/1573406416999200818150053

  日期：2021.11

  in vitro antitumor activities against Bel7404 and SMMC7721 tumor cell lines. Compounds 5j and 6 exhibited more potent antitumor activity than positive control SA and DOX. CONCLUSION Structural modification of SA could lead to the discovery of potent anti-HCV or antitumor agents. Compounds 5h, 5j and 6 were promising lead compounds for development of novel HCV entry inhibition or antitumor agents.

  背景 五味子酸 (SA) 是一种来自五味子果实的三萜类化合物，通过干扰病毒体-细胞膜融合来抑制泛基因型 HCV 进入人肝细胞。它是开发新型 HCV 进入抑制剂的有前途的先导化合物。目的本研究的目的是寻找具有更强抗HCV和抗肿瘤活性的化合物并探索SARs。设计和合成了一系列新的 SA 衍生物，并评估了它们的体外抗 HCV 和抗肿瘤活性。方法通过还原、缩合、酯化或酰胺化合成SA衍生物。通过对 Huh7 细胞的 HCVcc 感染的抑制来测试标题化合物的抗 HCV 活性，并通过确定对 HCVpp 进入 Huh7 细胞的抑制来进行初步 MOA 研究。MTT法测定体外抗肿瘤活性。结果共合成了24种新型衍生物。大多数化合物抑制HCVcc感染。化合物5h和6显示出最有效的抗HCVcc活性和HCVpp进入Huh7细胞的抑制作用，而没有明显的细胞毒性。大多数标题化合物对 Bel7404 和 SMMC7721