Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 142131-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-(6-(2-phenoxyacetamido)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；N-[9-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 142131-03-1
• 化学式: C₄₈H₅₄N₇O₈P
• 分子量: 887.973
• InChiKey: AHCXQCIWZOMQNA-WWNNYQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 在 二氯乙酸 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 C₂₈H₃₅N₆O₉PS
  参考文献：
  名称：

  基于 S-酰基硫代烷基酯 (SATE) 的脱氧核糖环状二核苷酸 (dCDN) 前药作为 STING 激动剂用于抗肿瘤免疫治疗

  摘要：

  癌症免疫疗法是对抗癌症的有力武器。环状二核苷酸 (CDN) 通过激发免疫系统来对抗癌症已显示出巨大的潜力。由于低细胞渗透性和血清稳定性，临床应用中对高活性 CDN 仍有许多未满足的需求。在这里，我们报道了基于S-酰基硫代烷基酯 (SATE) 的脱氧核糖环状二核苷酸 (dCDN) 前药，具有三种不同类型的核苷酸间键 (3',3': 11a ; 2',3': 11b ; 2',2': 11c )。细胞酯酶可以有效地从 SAT-dCDN 释放亲本 dCDN。与 2',3'-cGAMP 和 ADU-S100, 11a相比表现出更高的激活 STING 途径的效力和更高的血清稳定性。在 CT26-Luc 荷瘤动物模型中，11a在消除已建立的肿瘤方面显示出有效的抗肿瘤活性，并诱导 IFN-β 和其他相关炎性细胞因子的 mRNA 表达显着增加。因此，SATE-dCDN 前药在促进细胞穿透、提高血清稳定性、

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114796
• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 S-酰基硫代烷基酯 (SATE) 的脱氧核糖环状二核苷酸 (dCDN) 前药作为 STING 激动剂用于抗肿瘤免疫治疗

  摘要：

  癌症免疫疗法是对抗癌症的有力武器。环状二核苷酸 (CDN) 通过激发免疫系统来对抗癌症已显示出巨大的潜力。由于低细胞渗透性和血清稳定性，临床应用中对高活性 CDN 仍有许多未满足的需求。在这里，我们报道了基于S-酰基硫代烷基酯 (SATE) 的脱氧核糖环状二核苷酸 (dCDN) 前药，具有三种不同类型的核苷酸间键 (3',3': 11a ; 2',3': 11b ; 2',2': 11c )。细胞酯酶可以有效地从 SAT-dCDN 释放亲本 dCDN。与 2',3'-cGAMP 和 ADU-S100, 11a相比表现出更高的激活 STING 途径的效力和更高的血清稳定性。在 CT26-Luc 荷瘤动物模型中，11a在消除已建立的肿瘤方面显示出有效的抗肿瘤活性，并诱导 IFN-β 和其他相关炎性细胞因子的 mRNA 表达显着增加。因此，SATE-dCDN 前药在促进细胞穿透、提高血清稳定性、

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114796

文献信息

• 3′-Deoxy-2′-phosphoramidites of adenosine and 5-methyluridine used for the solid phase synthesis of unnatural 3′-deoxy-2′–5″-Oligonucleotides.
  作者：Carmelo J. Rizzo、Joseph P. Dougherty、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74670-3

  日期：1992.7

  Protected phosphoramidites of 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxy-5-methyluridine have been synthesized, and used in solid phase synthesis of 3'-deoxyoligonucleotides with the unusual 2'-5" linkage.