4-Chloro-6-{[(2-sulfanylethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one | 91731-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Chloro-6-{[(2-sulfanylethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 4-chloro-2-(2-sulfanylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 91731-72-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNOS
• 分子量: 215.703
• InChiKey: HGOGFEOTUFZKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-{[(2-sulfanylethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₈H₁₆Cl₂N₂Ni₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  二硫醇桥接镍 (II) 水杨基半胱胺配合物作为稳健的质子还原电催化剂：循环伏安法和计算研究

  摘要：

  通过乙酸镍(II)与N-水杨基半胱胺[HO-C 6 H 4 -CH=N(CH 2 ) 2 SH]配体的反应制备了一系列席夫碱镍(II)配合物。这些配合物被分析为含有两个桥接硫醇基配体的二聚镍配合物。使用循环伏安法，发现当乙酸用作乙腈中的质子源时，它们是有效的均相质子还原电催化剂。在镍络合物的电化学还原时触发催化。特别是，速率常数 ( k obs ) 在 10 4 s –1范围内当使用含氯或溴的镍配合物时，可实现 0.5-0.6 V 的中等过电位。结合实验数据，密度泛函理论计算为 ECEC 机制提供了支持，第一个电化学还原步骤对速率确定步骤有显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02524
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 5-氯代水杨醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-6-{[(2-sulfanylethyl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  二硫醇桥接镍 (II) 水杨基半胱胺配合物作为稳健的质子还原电催化剂：循环伏安法和计算研究

  摘要：

  通过乙酸镍(II)与N-水杨基半胱胺[HO-C 6 H 4 -CH=N(CH 2 ) 2 SH]配体的反应制备了一系列席夫碱镍(II)配合物。这些配合物被分析为含有两个桥接硫醇基配体的二聚镍配合物。使用循环伏安法，发现当乙酸用作乙腈中的质子源时，它们是有效的均相质子还原电催化剂。在镍络合物的电化学还原时触发催化。特别是，速率常数 ( k obs ) 在 10 4 s –1范围内当使用含氯或溴的镍配合物时，可实现 0.5-0.6 V 的中等过电位。结合实验数据，密度泛函理论计算为 ECEC 机制提供了支持，第一个电化学还原步骤对速率确定步骤有显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02524

文献信息

• Synthesis and electrochemistry of cis-dioxomolybdenum(VI) complexes with tridentate Schiff base ligands containing O, N and S donor atoms
  作者：Joseph Topich、James T. Lyon

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84712-9

  日期：1984.1

  characterization of a number of cis-dioxomolybdenum(VI) coordination complexes involving tridentate (ONS) ligands is described. The Schiff base ligands were obtained by condensation of 5-substituted salicylaldehydes with o-aminobenzenethiol or 2-aminoethanethiol. The chemical properties of these molybdenum complexes are compared with those having tridentate ligands with the ONO donor atom set. Cyclic voltammetry

  描述了许多涉及三齿（ONS）配体的顺式-二氧钼（VI）配位配合物的合成和表征。通过使5-取代的水杨醛与邻氨基苯硫醇或2-氨基乙硫醇缩合获得席夫碱配体。将这些钼配合物的化学性质与具有带有ONO供体原子组的三齿配体的那些进行比较。循环伏安法用于获得不可还原的Mo（VI）络合物的阴极还原电位（E p c）。尽管减少是不可逆的，但在E p c中观察到趋势在每个系列中以及比较不同系列时。相对于NHE，所研究的四个系列的阴极还原电位范围为-1.53​​至-1.05V。有三个配体特征，其作用会系统地改变Mo（VI）阴极还原电位。这些包括（1）每个配体的水杨醛部分上的X-取代基；（2）配体离域度；（3）用硫供体原子取代氧供体原子。关于Mo（VI）阴极还原电势，分别考虑了这些效应中的每一种，然后描述了它们的累积效应。