7-chloro-2-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-one | 86805-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 86805-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: QSBAIQJORFNVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-one 、 二氧化铅 生成 7-chloro-2-methyl-1-oxido-2-phenylindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  GRECI, L., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 677-681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-oxido-2-phenylindol-3-one 、 甲醇 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRECI, L., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 677-681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid treatment of 2-methyl-2-phenyl-3-oxo-indolin-1-oxyl
  作者：L. Greci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91844-7

  日期：1983.1
• Reactions of 1,2-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-one with Various Halogenating Reagents.
  作者：Patricia Carloni、Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Giovanni V. Sebastiani、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0137

  日期：——

  1,2-Dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-(indoxyl) undergoes halogenation with N-chloro- and N-bromosuccinimide and N-chlorobenzotriazole forming 5- and/or 7-halogenated indoxyls. Initial one-electron transfer could be ruled out, and the reaction seems to occur either by an electrophilic aromatic substitution process or by the intermediate formation of N-haloindoxyl, which rearranges via a nitrenium ion to the reaction products. Tn experiments with I-2/AgClO4, FeCl3, Ar3NSbCl6/Bu4NCl, where the radical cation is really formed, 5,5'-dimers and halogenated dimers were always obtained together with halogenated monomers. In the reaction with CuCl2 only the 5-substituted monomer was obtained.