3-苄氧基噻吩-2-羧酸 | 186588-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-苄氧基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-(benzyloxy)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-thiophenecarboxylic acid；3-phenylmethoxythiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 186588-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: HUEDDFOWAJIHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 沸点：
  408.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基噻吩-2-羧酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound (600 mg, 98%) as an off-white solid的产率得到3-羟基噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-2-Carboxamide Derivatives as Alpha 7 Nicotinic Receptor Modulators

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中E，A和R1如说明书所述，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物的方法。

  公开号：

  US20090012127A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到3-苄氧基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK- beta ) INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE AVEC ACTIVITE INHIBITRICE DE L'IKB-KINASE (IKK-KINASE9
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002024679A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Pyridine compounds of general formula (I) wherein -R1 represents, or in which R11 is hydrogen, C¿1-6? alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di (C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or -O-(CH2)n-R?111 ; R2¿ represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, -CR?31R32R33¿, or -NR?34R35; R4¿ is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C¿1-6? alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为（I）的吡啶化合物，其中-R1代表，或其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-（CH2）n-R?111; R2代表氢或卤素; R3代表氢，-CR?31R32R33¿，或-NR?34R35; R4为氢，氨甲酰基，氰基，羧基等; R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有优异的抗炎活性和其他生物活性。
• Aromatic amino ethers as pain relieving agents
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05843942A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to compounds of formula (I), ##STR1## wherein A is an optionally substituted phenyl naphthyl, pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, thiadiazolyl having at least two adjacent ring carbon atoms or a bicyclic ring system, provided that the --CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1 and --OCH(R.sup.4 --)--D linking groups arm positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the --OCHR.sup.4 -- linking group (and therefore in the 3-position relative to the --CHR.sup.3 NR.sup.2 -- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system; D is an optionally substituted ring system; R.sup.1 is a variety of group as defined in the description; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, phenylC.sub.1-3 alkyl or 5- or 6-membered heteroarylC.sub.1-3 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and N-oxides of NR.sup.2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings were chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters and amides thereof. Process for their preparation, intermediates in theirpreparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A是可选取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、吡啶嗪基、嘧啶基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基，具有至少两个相邻环碳原子或双环环系统，但要求--CH(R.sup.3)N(R.sup.2)B--R.sup.1和--OCH(R.sup.4 --)--D连接基在环碳原子上呈1,2关系，且位于--OCHR.sup.4 --连接基正交的环原子上（因此相对于--CHR.sup.3 NR.sup.2 --连接基为3位）未取代；B是可选取代的环系统；D是可选取代的环系统；R.sup.1是描述中定义的各种基团；R.sup.2是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、苯基C.sub.1-3烷基或5-或6-成员杂环C.sub.1-3烷基；R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢或C.sub.1-4烷基；以及NR.sup.2的N-氧化物在化学上可能，含硫环的S-氧化物在化学上可能；以及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯和酰胺。其制备方法，制备中间体，作为治疗剂的使用以及含有它们的制药组合物。
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.
• WO2007/1225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——