2-dicyanomethylene-3-cyano-4-{[5-(4-hydroxyphenyl-methylamino)-N-methylpyrrol-2-yl]vinyl}-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran | 1026774-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dicyanomethylene-3-cyano-4-{[5-(4-hydroxyphenyl-methylamino)-N-methylpyrrol-2-yl]vinyl}-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: OH-PTCF
• CAS: 1026774-86-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₂
• 分子量: 411.463
• InChiKey: FEFNPZAFRUPKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl-methylamino)-N-methylpyrrole-2-carbaldehyde 、 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-dicyanomethylene-3-cyano-4-{[5-(4-hydroxyphenyl-methylamino)-N-methylpyrrol-2-yl]vinyl}-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of novel second-order NLO chromophores containing pyrrole as an auxiliary electron donor

  摘要：

  通过 5-氨基 N-甲基吡咯-2-羰基醛与不同电子接受基团（即丙二腈、吡啶对甲苯磺酸盐和 2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃 (TCF)）之间的 Knoevenagel 反应，合成了一系列含有吡咯作为辅助电子供体的新型二阶 NLO 发色团。为了进行比较，还制备了含有噻吩而非吡咯的相应 NLO 发色团。所制备的 NLO 发色团在 CHCl3、THF 和 DMF 等常见有机溶剂中具有良好的溶解性，但含有噻吩的 TTCF 和 TCF 除外，它们在极性非丙烷溶剂中的溶解性较好，但在极性较弱的溶剂中的溶解性较差。对这些发色团进行的核磁共振研究表明，与同类 NLO 发色团中的噻吩环相比，吡咯环的电子密度更高，这一点可以从吡咯质子的上场化学位移得到证明。TGA 研究表明，这些发色团在氮气中具有良好的热稳定性，开始失重的温度在 203 至 296 °C 之间。通过超瑞利散射测量发现，这些发色团从二氧六环到氯仿的正溶解色度为 10-44 nm，分子静态超极化率（β0）为 57-1490 × 10-30 esu。为了与聚合物链进行化学键合，还制备了含羟基的 NLO 发色团，并对其线性和非线性光学特性进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b720023d