2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)-1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 1070971-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)-1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• CAS: 1070971-24-2
• 化学式: C₂₈H₁₈ClFO
• 分子量: 424.902
• InChiKey: QBAAGAWLCWBPQF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(4-chlorophenyl)-1,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)-1,4-diphenyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-氟-β-芳基乙烯基砜的新合成方法及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  阐述了通往α-氟-β-芳基乙烯基砜的新途径。β-溴-β-氟苯乙烯与4-甲基苯基亚磺酸钠的反应以最大的94：6立体选择性和72-90％的产率进行。发现形成的α-氟-β-芳基乙烯基砜是与简单的1,3-二烯进行Diels-Alder反应的良好的亲二烯体。从相应的（É）构型亲二烯体和环戊二烯，cycloadducts轴承氟取代基在外型-位被主要形成，同时与diphenylisobenzofuran的产品内的氟的-orientation作为主要产物而获得。从这些环加合物中，作为原理证明，p除去-甲苯亚磺酸，得到2-氟-3-（4-硝基苯基）降冰片二烯，环戊二烯和1-氟-2-（4-硝基苯基）乙炔的正式[4 + 2]-环加合物或相应的二苯基异苯并呋喃环加合物， 分别。当其他β-氢原子可被消除时，该反应并不成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.097