(2S)-1-chloropentyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1620191-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-1-chloropentyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 1-chloropentyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1620191-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₃
• 分子量: 334.843
• InChiKey: VDWWDBCGSWLTMC-FVRDMJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-chloropentyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以34.8%的产率得到(2S)-1-(nitrooxy)pentyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S)-1-chloropentyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096