dimethyl-(5-methyl-hex-4-en-2-ynyl)-amine | 821-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-(5-methyl-hex-4-en-2-ynyl)-amine
• 英文别名: N,N,5-trimethylhex-4-en-2-yn-1-amine；Dimethyl-(5-methyl-hex-4-en-2-inyl)-amin；6-Dimethylamino-2-methyl-hex-2-en-4-in；2-Methyl-6-dimethylamino-hex-2-en-4-in
• CAS: 821-51-2
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: JYGQXQGSJRMUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(5-methyl-hex-4-en-2-ynyl)-amine 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 dimethyl-(5-methyl-hexyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Stadnichuk,T.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3324 - 3328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5-methylhex-1-en-3-yne 、 二甲胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl-(5-methyl-hex-4-en-2-ynyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Stadnichuk,T.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3324 - 3328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• Rhodium(III)‐Catalyzed [4+1] Oxidative Annulation of Amides with 1,3‐enynes Through 1,4‐Rhodium Migration
  作者：Chada Raji Reddy、Muppidi Subbarao、Anjali Rathaur、Ejjirotu Srinivasu

  DOI：10.1002/adsc.202300204

  日期：2023.6.20

  Rh(III)‐catalyzed cascade oxidative C−H functionalization/aza‐annulation of indole and pyrrole‐N‐carboxamides with 1,3‐enynes involving 1,4‐rhodium migration is disclosed. This [4+1] annulation protocol provides an approach for the synthesis of imidazo[1,5‐a]indol‐3(2H)‐ones from easily accessible substrates. Moreover, sulfonamides are also found to be well compatible in this method, leading to the corresponding benzo[d]sultams. The efficacy of this protocol is highlighted by handy downstream conversions of the dienyl‐sultam.

  摘要 揭示了 1,4-铑迁移催化的吲哚和吡咯-N-羧酰胺与 1,3-烯炔的级联氧化 C-H 功能化/氮茚化反应。这种 [4+1] 环化协议为从容易获得的底物合成咪唑并[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮提供了一种方法。此外，还发现磺酰胺类化合物也能很好地与这种方法兼容，从而得到相应的苯并[d]舒坦类化合物。二烯丙基舒坦的下游转化过程非常简便，这凸显了该方法的有效性。