1-iodo-8-(dimethylsilyl)naphthalene | 105090-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodo-8-(dimethylsilyl)naphthalene
• 英文别名: dimethyl(8-iodo-1-naphthyl)silane；(8-iodonaphthalen-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 105090-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ISi
• 分子量: 312.225
• InChiKey: VETDRCVEHQKOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-8-(dimethylsilyl)naphthalene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以106 mg的产率得到1-iodo-7-(dimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-8-(dimethylsilyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434

文献信息

• Anion complexation and migration in (8-silyl-1-naphthyl)boranes. Participation of hypervalent silicon
  作者：Howard Edan. Katz

  DOI：10.1021/ja00284a031

  日期：1986.11

  their complexes with F/sup -/ were examined. The structure of 1 x F/sup -/ (R = Me) was determined by multinuclear NMR and X-ray crystallography, revealing an interaction between F/sup -/ and pentacoordinate Si. Syntheses of 2 (R = OEt) from dimethyl(8-iodo-1-naphthyl)silane and of 3 (R = F) from 2 proceeded via intramolecular anion migrations and hypervalent Si intermediates. Compound 2 is the only

  制备了通式为 8-RMe/sub 2/Si-1-Me/sub 2/B-萘的化合物 1-3，并检测了它们与 F/sup -/ 的配合物。1 x F/sup -/ (R = Me) 的结构由多核 NMR 和 X 射线晶体学确定，揭示了 F/sup -/ 和五配位 Si 之间的相互作用。由二甲基(8-碘-1-萘基)硅烷合成 2 (R = OEt) 和来自 2 的 3 (R = F) 通过分子内阴离子迁移和高价 Si 中间体合成。化合物 2 是唯一报道的甲硅烷基醚与硼烷配位的例子。复合物 3 x F/sup -/ 比 1 x F/sup -/ 更稳定，因为与 Me/sub 3/Si 相比，FMe/sub 2/Si 在 F/sup -/ 键合中的参与增加。