ethyl α-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoylacetate | 130423-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl α-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate；Ethyl alpha-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoylacetate
• CAS: 130423-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OCNIGVHOWJXQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoylacetate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 5,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl α-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally substituted benzo[c]pyrylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00497208

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• NIKOLYUKIN, YU. A.;BOGZA, S. L.;DULENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 465-470
  作者：NIKOLYUKIN, YU. A.、BOGZA, S. L.、DULENKO, V. I.

  DOI：——

  日期：——