naphthalen-2-yl 2,2-difluorocyclopropyl ketone | 1461634-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
• 英文别名: (2,2-difluorocyclopropyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1461634-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: HWBZWCXSRMHLMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  350.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到4-bromo-4,4-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium fluoride 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 naphthalen-2-yl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• A novel reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nitriles leading to 2-fluoropyrroles
  作者：Tang-Po Yang、Jin-Hong Lin、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc45456h

  日期：——

  The CF3SO3H-promoted ring opening of gem-difluorocyclopropyl ketones prefers to undergo proximal bond cleavage and the subsequent cyclization with nitriles occurred smoothly to give 2-fluoropyrroles.

  CF3SO3H促进的宝石-二氟环丙基酮的开环反应倾向于进行近端键裂解，随后与腈的环化反应顺利进行，从而生成2-氟吡咯。