3,5,5-trimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one | 122756-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-4-phenyl-2(5H)-furanone；3,5,5-Trimethyl-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 122756-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BKEFGGAOZSDZEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  339.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到3,5,5-trimethyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Michikazu; Funayama, Kazuhiko; Hasegawa, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1411 - 1414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Design and synthesis of thiophenone and furanthione butenolide bioisosteres with inhibitory activity towards acetylcholinesterase
  作者：Devashan Naidoo、Martin Pošta、Pallab Kar、Ayan Roy、Akash Anandraj、Eva Tloušťová、Petr Beier、Johannes Van Staden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133831

  日期：2022.12

  A library of butenolide bioisosteres with sulfur incorporated in the molecule was synthetized and used for the structure-activity relationship studies associated with their inhibitory activity towards the AChE enzyme. Modifications through bioisosteric exchange of oxygen for sulfur either in position one of the butenolide ring (thiophenones) or on C2 (furanthiones) and further modification of the backbone

  合成了分子中掺入硫的丁烯内酯生物等排体文库，并用于与它们对 AChE 酶的抑制活性相关的结构-活性关系研究。通过在丁烯内酯环（噻吩酮）或C2（呋喃硫酮）的位置之一上的氧与硫进行生物等排交换的修饰以及通过亲核烷基化对主链的进一步修饰导致与AChE酶的差异结合。一般来说，呋喃硫酮在结合 AChE 方面更有效，而一些噻吩酮预计是有毒的。化合物11a，在 C5 上同时含有甲基和异丙基的 C5 二取代呋喃-2(5H)-硫酮对 AChE 表现出最令人鼓舞的抑制活性。根据 RMSD 和 RMSF 轨迹和分子间键分析的分子动力学模拟揭示了复合物相当大的稳定性。11a的反应性通过使用 DFT 的量子化学计算得到进一步验证。
• YOSHIOKA, MICHIKAZU;FUNAYAMA, KAZUHIKO;HASEGAWA, TADASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1411-1414
  作者：YOSHIOKA, MICHIKAZU、FUNAYAMA, KAZUHIKO、HASEGAWA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• NOVKOVA, SNEJANA;BLAGOEV, B., C.R. ACAD. SCI., 1983, 296, N 18, 1409-1412
  作者：NOVKOVA, SNEJANA、BLAGOEV, B.

  DOI：——

  日期：——