(20S)-15β-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedihydroxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregna-16-ene | 1353113-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-15β-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedihydroxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregna-16-ene
• CAS: 1353113-39-9
• 化学式: C₃₈H₅₄O₇
• 分子量: 622.843
• InChiKey: KOXYVFPLFWQJNE-VOSRKFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-15β-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedihydroxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregna-16-ene 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (20S)-15-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregn-14-ene 、 (20S)-15β-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  取代的15β-Pregn-16-enes的催化加氢

  摘要：

  研究了15-苯甲酰氧基丁基-20-羟甲基pregn-16-enes在各种条件下的催化加氢反应。结果表明，在与双键的还原沿着使用钯催化剂的还发生其移给Δ 14 -衍生物。在铂催化剂上的还原伴随有保护基团的芳环的饱和，但是给出了所需产物的最佳收率，并提供了制备15-取代的油菜素甾类类似物的方法。通过二维NMR光谱和HPLC-MS证明了所获得化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363213100137
• 作为产物：
  描述：

  (17Z)-15β-(4-(dimethyl-tert-butylsilyloxy)butyl)-2β,3β-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregna-17-ene 在 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (20S)-15β-(4-benzoyloxybutyl)-20-hydroxymethyl-2β,3β-isopropylidenedihydroxy-6,6-ethylenedioxy-5α-pregna-16-ene
  参考文献：
  名称：

  Steroids modified at C15. Synthesis and spectra-structure correlations

  摘要：

  A synthesis of 15-benzoyloxybutyl-20-hydroxymethylpregn-16-enes, the intermediates in the synthesis of brassino- and ecdysteroids modified in the D ring was performed starting with 2 alpha,3 alpha-isopropylidenedioxy-6,6-ethylenedyoxy-5 alpha-androst-15-ene-17-one and its 2 beta,3 beta-isomer through a sequence of reactions involving Michael addition, Wittig reaction and ene reaction. Structures of the compounds were proved by the methods of two-dimensional NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1134/s1070363211100185