3'-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-spiro[pyrazoline-5,6'(1'H)-1,2,4-triazin]-5'(4'H)-one | 931059-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3'-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-spiro[pyrazoline-5,6'(1'H)-1,2,4-triazin]-5'(4'H)-one
• 英文别名: 8-(2-Aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-1,2,6,7,9-pentazaspiro[4.5]deca-2,7-dien-10-one
• CAS: 931059-69-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₆O
• 分子量: 338.344
• InChiKey: SCZXPFMVAZXECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-2H-[1,2,4]triazino-[2,3-c]quinazolin-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3'-(2-aminophenyl)-3-(2-fluorophenyl)-spiro[pyrazoline-5,6'(1'H)-1,2,4-triazin]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro-fused (C5)-pyrazolino-(C6)-triazinones, a new heterocyclic system

  摘要：

  Reaction of 4-hydrazinoquinazoline with 2,4-diketoesters gives the corresponding 3-acylmethyl-2H[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones in a one-step procedure via cyclocondensation-Dimroth-like rearrangement. Spectroscopic studies as well as X-ray analysis reveal that the obtained triazinoquinazolines exist in their ketoimine tautomeric form. Treatment of these compounds with hydrazine hydrate affords 3'-(2-aminophenyl)-3-(het)aryl-spiro[pyrazoline-5,6'(1'H)-1,2,4-triazin]-5'(4'H)-ones or 5-(het)arylpyrazole-3-carboxylic acid hydrazides depending on the reaction conditions. The structure of the spiro-heterocycles was elucidated by means of single-crystal X-ray analysis and confirmed by spectroscopic investigations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.091