(±)-2-acetyl-3-oxo-1-isoindolinyl acetate | 42713-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-acetyl-3-oxo-1-isoindolinyl acetate
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-acetyl-1-isoindolinon；3-acetoxy-2-acetyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；(2-acetyl-3-oxo-1H-isoindol-1-yl) acetate
• CAS: 42713-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: OOOYOOBNRXQXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (±)-2-acetyl-3-oxo-1-isoindolinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由2-甲酰基苯甲酸合成富含对映体的邻苯二甲酸酯和异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589404