1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl methyl carbonate | 164665-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl methyl carbonate
• CAS: 164665-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JKGJYMYJVGIIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl methyl carbonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到苊烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二酸二甲酯钠取代的萘甲醇，1-萘乙醇和类似物的酯。对映体纯底物的立体选择性合成

  摘要：

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00061-c
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基二氢苊 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二酸二甲酯钠取代的萘甲醇，1-萘乙醇和类似物的酯。对映体纯底物的立体选择性合成

  摘要：

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00061-c

文献信息

• Kinetic resolution of 1-acenaphthenol and 1-acetoxynaphthene through lipase-catalyzed acylation and hydrolysis
  作者：Louisa Aribi-Zouioueche、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00544-x

  日期：2000.5

  acenaphthenol are resolved through Pseudomonas fluorescens lipase (PFL)-catalyzed hydrolysis and acylation, respectively. By contrast, the structurally related 1-(1-naphthyl)ethyl acetate and 1-(1-naphthyl)ethanol are inactive under the same reaction conditions.

  分别通过荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）催化的水解和酰化作用来分解乙酸ena基酯和a基酚。相反，结构上相关的1-（1-萘基）乙酸乙酯和1-（1-萘基）乙醇在相同的反应条件下是惰性的。