[(1S,3S,6R,8S,9R,10S,11R,13S,14S,15R,16S)-14-acetyloxy-8,9,10-trimethoxy-3-methyl-2,4,7,12,17,18-hexaoxatetracyclo[11.3.1.13,16.06,11]octadecan-15-yl] acetate | 1392298-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,3S,6R,8S,9R,10S,11R,13S,14S,15R,16S)-14-acetyloxy-8,9,10-trimethoxy-3-methyl-2,4,7,12,17,18-hexaoxatetracyclo[11.3.1.13,16.06,11]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 1392298-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₃
• 分子量: 478.45
• InChiKey: QBMVOWRPNNPBFX-FFVZIHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,6R,8S,9R,10S,11R,13S,14S,15R,16S)-14-acetyloxy-8,9,10-trimethoxy-3-methyl-2,4,7,12,17,18-hexaoxatetracyclo[11.3.1.13,16.06,11]octadecan-15-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl (5'S)-2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-pentos-5'-ulopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到[(1S,3S,6R,8S,9R,10S,11R,13S,14S,15R,16S)-14-acetyloxy-8,9,10-trimethoxy-3-methyl-2,4,7,12,17,18-hexaoxatetracyclo[11.3.1.13,16.06,11]octadecan-15-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u