1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 91876-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 91876-33-4
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 474.467
• InChiKey: PUALUCOESOGESO-DHADCPQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S)-(6-2H1)-1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Nishida, Yoshihiro; Meguro, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 4, p. 1049 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,-脱水-3,-O-异丙二烯-β-D-谷氨酸五乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on D-Galactosan<1,5>β<1,6>

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01262a060

文献信息

• One-pot synthesis of cyclic oligosaccharides by the polyglycosylation of monothioglycosides
  作者：Hidehisa Someya、Takehito Seki、Gota Ishigami、Taiki Itoh、Yutaka Saga、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107888

  日期：2020.1

  polyglycosylation of monothioglycosides, typically, 2,3,4-protected 1-thioglycosides. A series of promoters and solvents were tested for the glycosylation of thiogalactosides that contain a hydroxy group at the 6-position, and glycosylation using a N-iodosuccinimide (NIS)/trimethylsilyl triflate (TMSOTf) promoter system in dichloromethane afforded cyclic oligosaccharides which consist of tri~penta galactosides

  环状低聚糖（例如环糊精（CyDs））已被公认为是包含各种有机客体分子的出色宿主分子。由于目前传统的合成路线包括多个反应步骤（糖基化反应和脱保护），因此非常需要开发一种从简单易得的糖基供体制备环状寡糖的新合成方法。我们在本文中报道了通过单硫代糖苷，通常为2,3,4-保护的1-硫代糖苷的多糖基化来合成环状寡糖。测试了一系列促进剂和溶剂的巯基半乳糖苷的糖基化，该巯基半乳糖苷在6位上含有羟基，并使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三甲基三氟甲磺酸三甲基甲磺酸酯（TMSOTf）启动子系统在二氯甲烷中进行糖基化反应，得到环状寡糖，其由含有重复的β-（1→6）糖苷键的三戊半乳糖苷为主要产物，如单次试验所证明的那样环状四半乳糖苷的晶体X射线结构分析。还研究了反应温度和反应物浓度对糖基化产物的影响。通过硫代葡糖苷的糖基化获得环状葡糖苷。此外，除去合成的环状四半乳糖苷的保护基，以获得脱保护的环状四半乳糖苷。如环
• The preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of <scp>D</scp>-galactopyranoses and the stereochemistry of dehydrogenation by <scp>D</scp>-galactose oxidase
  作者：Hiroshi Ohrui、Yoshihiro Nishida、Hiroko Higuchi、Hiroshi Hori、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1139/v87-191

  日期：1987.6.1

  ¹H nuclear magnetic resonance studies on D-galactopyranoses with chirally deuterated hydroxymethyl groups revealed that the preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of the D-galactopyranoses was not tg but gt. Studies on the stereochemistry of dehydrogenation of D-galactose oxidase from Dactyliumdendroides with chirally pure deuterated methyl β-D-galactopyranosides showed that there were two mechanisms for the enzymatic reaction: an efficient pro-S hydrogen atom specific oxidation and a far less efficient non-specific or pro-R specific oxidation.

  使用手性氘代羟甲基基团的核磁共振技术研究D-半乳糖苷的结构，发现其C5-C6键的优先构象不是tg而是gt。使用手性纯的氘代甲基β-D-半乳糖苷研究Dactyliumdendroides的D-半乳糖氧化酶的立体化学，发现酶反应存在两种机制：高效的pro-S氢原子特异性氧化和远不如前者的非特异性或pro-R特异性氧化。
• OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;NIGUCHI, HIROKO;HORI, HIROSHI;MEGURO, H+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1145-1153
  作者：OHRUI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、NIGUCHI, HIROKO、HORI, HIROSHI、MEGURO, H+

  DOI：——

  日期：——