5-(4-[2-(2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-on-2-yl)ethoxy]benzyl)-2,4-thiazolidinedione | 142557-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-[2-(2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-on-2-yl)ethoxy]benzyl)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[[4-[2-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 142557-92-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: OIDULDRLKWKRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-[2-(2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-on-2-yl)ethoxy]benzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 palladium-charcoal 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4-[2-(2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-on-2-yl)ethoxy]benzyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  US5478851

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0555264A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• US5478851A
  申请人：——

  公开号：US5478851A

  公开（公告）日：1995-12-26
• [EN] NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992007850A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) A compound of formula (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, an aralkyl group wherein the alkylene or the aryl moiety may be substituted or unsubstituted or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; A2 represents a benzene ring having in total up to three optional substituents; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group wherein the alkyl or the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; or A1 together with R1 represents substituted or unsubstituted C3-4 polymethylene group, optional substituents for the polymethylene group being selected from alkyl or aryl or adjacent substituents together with the methylene carbon atoms to which they are attached form a substituted or unsubstituted phenylene group; R2 and R3 each represent hydrogen, or R2 and R3 together represent a bond; X represents O or S; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for preparing such a compound, a composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou à une forme tautomère de ce composé et/ou à un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Dans la formule (I), A1 représente un groupe alkyle, un groupe aryle substitué ou non, un groupe aralkyle dans lequel l'alkylène ou la fraction aryle peut être substitué ou non, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non; A2 représente une chaîne fermée de benzène ayant au total jusqu'à trois substituants optionnels; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aralkyle dans lequel l'alkyle ou la fraction aryle peut être substitué ou non, ou un groupe aryle substitué ou non; ou A1 représente, conjointement avec R1, un groupe polyméthylène C3-4 substitué ou non, les substituants optionnels pour le groupe polyméthylène étant choisis parmi alkyle ou aryle ou des substituants voisins formant, avec les atomes de carbone du méthylène auxquels ils sont liés, un groupe phénylène substitué ou non; R2 et R3 représentent chacun hydrogène ou R2 et R3 représentent ensemble une liaison; X représente O ou S; et n est égal à un nombre entier compris entre 2 et 6; l'invention décrit également un procédé de préparation de ce composé, une composition contenant ce composé et l'utilisation en médecine de ce composé et de cette composition.
• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE MYOCARDIAL INFARCTION AND INHIBITION OF CARDIOMYOCYTE APOPTOSIS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE POUR LE TRAITEMENT D'INFARCTUS DU MYOCARDE AIGUS ET POUR L'INHIBITION DE L'APOPTOSE DES CARDIOMYOCYTES
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1999059586A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) It has been demonstrated that antidiabetic thiazolidine and oxazolidine derivatives (glitazones) exhibit novel effects on apoptosis of cardiomyocytes. These substances are capable of greatly decreasing apoptosis by a pathway that is not Caspase 3 dependent. Addition of IGF1 to the treatment further prevents apoptosis. Glitazones alone or glitazones plus IGF1 should be administered at the beginning of a myocardial infarction and continued through the recuperation period to reduce morbidity and prevent unfavorable remodeling of the myocardium.(FR) Il a été démontré que des dérivés antidiabétiques de thiazolidine et d'oxazolidine (glitazones) produisent de nouveaux effets sur l'apoptose des cardiomyocytes. Ces substances sont capables de diminuer fortement l'apoptose au moyen d'un processus qui n'est pas dépendant de Caspase 3. L'ajout de IGF1 contribue à freiner l'apoptose. Il est recommandé d'administrer, au commencement d'un infarctus du myocarde, des glitazones seules ou des glitazones plus IGF1 et de continuer ce traitement pendant la convalescence, de manière à réduire l'état pathologique et à empêcher un remodelage défavorable du myocarde.