3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-α,β-methylene-β-triphosphate | 1222515-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-α,β-methylene-β-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phosphonooxyphosphoryl]methylphosphonic acid
• CAS: 1222515-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₈FN₂O₁₂P₃
• 分子量: 482.19
• InChiKey: ANLKDFVDLGPRSL-YXVSOYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phosphonooxyphosphoryl]methylphosphonic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以212 mg的产率得到3'-fluoro-3'-deoxythymidine-5'-O-α,β-methylene-β-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside 5′-O-α,β-methylene-β-triphosphates and evaluation of their potency towards inhibition of HIV-1 reverse transcriptase

  摘要：

  合成了一种聚合物键合的α,β-亚甲基-β-三磷酰化试剂，并将其用于与无保护的核苷反应，随后进行氧化、氰乙氧基团的脱保护和酸性裂解，得到了核苷5'-O-α,β-亚甲基-β-三磷酸酯。在所有化合物中，胞苷5'-O-α,β-亚甲基-β-三磷酸酯对HIV-1逆转录酶的RNase H活性具有抑制作用，其Ki值为225μM。

  DOI：

  10.1039/b922846b