2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone | 1314025-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1'-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2'-(4''-methoxyphenyl)ethan-2'-one；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1314025-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: SAVSCQGRUBBXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-(4'-methoxyphenyl)-5,6-(methylenedioxy)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化通过分子内 CO 键形成合成苯并[b]呋喃。

  摘要：

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00754
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenyl tosylate 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium phosphate 、 2-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)-1,4,7-trimethyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在芳基和杂芳基酮催化单α-芳基化反应中开发甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯

  摘要：

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00643

文献信息

• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• BF 3 ·OEt 2 -mediated [1,2]-aryl shift: Synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin
  作者：Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.015

  日期：2017.8

  A new sequential, tandem synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin has developed. CuBr2-promoted bromination of substituted deoxybenzoins gives 2-bromo-2-arylacetophenne 3. The cyanation of 3 with sodium cyanide (NaCN) generates epoxynitrile. Then, a treatment of epoxynitrile with BF3·OEt2 results in the formation of functionalized

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。