dimethyl 2-naphthalenylphosphonite | 367278-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-naphthalenylphosphonite
• CAS: 367278-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₃O₂P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: JMGUPUCWVWAMLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-naphthalenylphosphonite 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 五氯化磷 、 三苯基氢化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-methyl-[2-(2-naphthalenyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Transfer in Phosphinates

  摘要：

  Phosphinates 20a-35a give biaryls 20b-35b on heating with stannanes in the presence of AIBN. The process involves a radical ipso substitution on the migrating aryl ring.

  DOI：

  10.1021/jo010371d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2-naphthyl)phosphonous dichloride 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-naphthalenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Transfer in Phosphinates

  摘要：

  Phosphinates 20a-35a give biaryls 20b-35b on heating with stannanes in the presence of AIBN. The process involves a radical ipso substitution on the migrating aryl ring.

  DOI：

  10.1021/jo010371d

文献信息

• Facile Synthesis of H-Phosphinates from P(OR)3 or ClP(OR)2 via SiO2-Promoted Hydrolysis
  作者：Huichuang Guo、Qian Wu、Shuo Wang、Hailong Shu、Enxue Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00760

  日期：2024.6.21

  chromatography workup of the crude R′P(OR)2 intermediates, we have developed an extremely simple and general synthetic route to H-phosphinates from commercially available Grignard reagents and P(OR)3. An alternative approach involved the use of ClP(OR)2 in place of P(OR)3, which proved to be a valuable strategy for the preparation of sterically hindered ArMgBr substrates bearing bulky ortho-substituted

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。