(2-naphthyl)phosphonous dichloride | 57150-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)phosphonous dichloride
• 英文别名: 2-naphthalenylphosphonous dichloride；dichloro(naphthalen-2-yl)phosphane；dichloro(naphthalene-2-yl)phosphine；dichloro-[2]naphthyl-phosphine；Dichlor-[2]naphthyl-phosphin
• CAS: 57150-67-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂P
• 分子量: 229.045
• InChiKey: LNWLQZZUUAHFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthyl)phosphonous dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)ethyl methyl-2-naphthalenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls by Intramolecular Radical Transfer in Phosphinates

  摘要：

  Phosphinates 20a-35a give biaryls 20b-35b on heating with stannanes in the presence of AIBN. The process involves a radical ipso substitution on the migrating aryl ring.

  DOI：

  10.1021/jo010371d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化磷 作用下， 生成 (2-naphthyl)phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  关于芳基二氯膦II

  摘要：

  描述了通过较早给出的方法制备一些二氯膦。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360612

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• Catalytic Enantioselective Hydrosilylation of Aromatic Ketones Using Rhodium Complexes of TADDOL-Derived Cyclic Phosphonites and Phosphites
  作者：Jun-ichi Sakaki、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760722

  日期：1993.11.3

  phosphites 2–4 are readily available from Cl2PR and (R,R)- or (S,S)-α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (= TADDOLs 1, which, in turn, are only two steps away from tartrate); the X-ray crystal structure of one representative, the phenyl phosphonite 2b, was determined. Five previously described and six new ones of the chiral P derivatives were tested as ligands for RhI- and PdO-catalyzed reactions

  环状亚膦酸酯和亚磷酸酯2-4可从Cl 2 PR和（R，R）-或（S，S）-α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-获得。二甲醇（= TADDOLs 1，距酒石酸只有两步之遥）；测定了代表性的苯基亚膦酸酯2b的X射线晶体结构。测试了五种先前描述的手性P衍生物和六种新的手性P衍生物作为Rh I-和Pd O的配体-催化的反应，例如CC键的加氢基化，加氢硼化和加氢甲硅烷基化；尽管所得催化剂具有高活性和区域选择性，但它们并未导致产物中有用的对映异构体富集（方案1）。相反，在去甲硅烷基化后，通过Ph 2 SiH 2（1.2当量）对苯基和2-萘甲基或乙基酮进行硅氢加成，可得到相应的（R）-构型仲醇，在0.1存在下具有最高87％ee当量 五（2-萘基）取代的亚膦酸酯3d和0.02摩尔当量。Rh（表1）。
• METHOD FOR PRODUCING ORGANIC PHOSPHOROUS COMPOUNDS CONTAINING HALOGENE
  申请人：Baumann Robert

  公开号：US20090281356A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Method of producing compounds of the general formula XPR 2 (OR 1 )  I a where X is chlorine, bromine or iodine and R 1 is an organic radical, by reacting compounds of the general formula X 2 PR 2 II, in which X has the meaning given above and R 2 is an organic radical, with compounds of the general formula R 1 OH  III, in which R 1 has the meaning given above, to give a mixture IV, in that a) the postreaction is carried out at a temperature of from 50 to 240° C. and a pressure of from 0.001 to 0.9 bar, b) from the mixture IV the compounds I a are separated off from the compounds PR 2 (OR 1 ) 2 I b and, if appropriate, the compounds II and c) compounds I b and, if appropriate, unreacted compounds II are returned to the synthesis stage.

  通过将通式为X2PR2 II（其中X具有上述给定的含义，R2是有机基团）的化合物与通式为R1OH III（其中R1具有上述给定的含义）反应，得到混合物IV，从而生产通式为XPR2（OR1）Ia的化合物的方法，其中X是氯、溴或碘，R1是有机基团，具体步骤如下： a）在50至240℃的温度和0.001至0.9巴的压力下进行反应； b）从混合物IV中分离出化合物Ia和化合物PR2（OR1）2 Ib，必要时还包括化合物II； c）将化合物Ib和必要时未反应的化合物II返回到合成阶段。
• Process for preparing tertiary phosphines
  申请人：——

  公开号：US20030229240A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to a process for synthesizing tertiary phosphines by reacting halophosphines with organomagnesium compounds in the presence of copper compounds and optionally of salts.

  本发明涉及一种合成三级膦化合物的方法，通过在铜化合物和可选盐的存在下，将卤化膦化合物与有机镁化合物反应。
• Convenient and Scalable Synthesis of Aryldichlorophosphines and Primary Arylphosphines via Perthiophosphonic Anhydrides
  作者：Petr Kilian、Daniel Picthall、Brian A. Surgenor

  DOI：10.1055/a-1994-2301

  日期：2023.3

  scalable synthetic route to both primary arylphosphines ArPH2 and aryldichlorophosphines ArPCl2 is reported. The C–P bond formation was performed in a highly regiospecific manner through electrophilic substitution of selected aromatic hydrocarbons (ArH) with phosphorus pentasulfide. The resultant perthiophosphonic anhydrides Ar2P2S4 were then reacted with LiAlH4 to give primary phosphines ArPH2. Subsequent

  报道了伯芳基膦 ArPH 2和芳基二氯膦ArPCl 2的可扩展合成路线。通过用五硫化二磷对选定的芳烃 (ArH) 进行亲电取代，以高度区域特异性的方式形成 C-P 键。然后将所得的过硫代膦酸酐Ar 2 P 2 S 4与LiAlH 4反应以得到伯膦ArPH 2。随后 ArPH 2与光气溶液反应生成二氯膦 ArPCl 2. 每个反应步骤都需要最少的纯化，并使用市售且经济的前体。反应的范围显示包括烷氧基和苯氧基取代的苯以及萘和芴作为起始原料。