(E)-4-methoxy-N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)aniline | 1403489-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)aniline
• CAS: 1403489-51-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ASBGTVYUUNUNKC-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)aniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-4-methylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines

  摘要：

  Dehydrogenative aromatization of cyclohexanone imines to arylamines has been achieved using a palladium catalyst under aerobic conditions. The reaction is applicable to a variety of imines that are either preformed or generated in situ from cyclohexanone derivatives and aryl or alkylamines.

  DOI：

  10.1021/ol302568b

文献信息

• Highly Linear Selective Cobalt-Catalyzed Addition of Aryl Imines to Styrenes: Reversing Intrinsic Regioselectivity by Ligand Elaboration
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201408028

  日期：2014.12.15

  Highly linear selective, imine‐directed hydroarylation of styrene has been achieved with cobalt‐based catalytic systems featuring bis(2,4‐dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine and either 2‐methoxypyridine or DBU as a ligand and a Lewis base additive, respectively, thus affording a variety of 1,2‐diarylethanes (bibenzyls) in good yields under mild reaction conditions. The triarylphosphine controls the regioselectivity

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。