| 1422018-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1422018-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: PPXOMUBYQPTBTO-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2-chloro-2-phenylethyl)-5-(naphthalen-1-yl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃与炔基肟醚的碳卤化：快速获得含氯异恶唑

  摘要：

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00453
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone O-Methyloximes

  摘要：

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.

  DOI：

  10.1021/jo302770g