3-benzyl-5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1437798-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1437798-41-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: HTYMHHLFSZMEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-phenyl-5-(o-tolyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3-benzyl-5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子氧诱导的氧化性自由基重排：喹唑啉酮的合成

  摘要：

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/ol4011745

文献信息

• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。
• Ligand-Free Pd-Catalyzed and Copper-Assisted C–H Arylation of Quinazolin-4-ones with Aryl Iodides under Microwave Heating
  作者：Sylvain Laclef、Marine Harari、Julien Godeau、Isabelle Schmitz-Afonso、Laurent Bischoff、Christophe Hoarau、Vincent Levacher、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00467

  日期：2015.4.3

  A microwave-assisted method for the palladium-catalyzed direct arylation of quinazolin-4-one has been developed under copper-assistance. This method is applicable to a wide range of aryl iodides and substituted (2H)-quinazolin-4-ones. This protocol provides a simple and efficient way to synthesize biologically relevant 2-arylquinazolin-4-one backbones.