Acetic acid (1R,2S,4R)-5-bromo-2-cyano-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl ester | 132607-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,4R)-5-bromo-2-cyano-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl ester
• CAS: 132607-97-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: YIVCNGMQZCQKLO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4R)-5-bromo-2-cyano-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 聚合甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,7R,11R,12R)-11-ethenyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadec-8-ene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-6-exo-(phenylselenenyl)-5-endo-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carbonitrile 在 双氧水 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,4R)-5-bromo-2-cyano-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• C-Glycosides and C-disaccharide precursors through carbonylative Stille coupling reactions
  作者：Vincent Jeanneret、Lieven Meerpoel、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02367-2

  日期：1997.1

  Under CO atmosphere and in the presence of Pd2(dba)3 and Ph3As a suitably protected 1-stannylglucal derivative could be carbonylated and coupled to 5-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl derivatives. The carbonylative Stille coupling was also successful between 1-iodoglucals and tributyl(vinyl)stannane or tributyl(fur-2-yl)stannane. A cross-conjugated dienone was also obtained through coupling of

  在CO气氛下，在Pd 2（dba）3和Ph 3存在下，可以将适当保护的1-苯乙烯醛衍生物羰基化并偶联到5-bromo-7-oxabicyclocyclo [2.2.1] hept-5-en-2上-yl衍生物。在1-碘葡糖醛和三丁基（乙烯基）锡烷或三丁基（呋喃-2-基）锡烷之间的羰基化斯蒂勒偶联也成功。还通过将1-苯乙烯醛与1-碘醛衍生物偶联而获得了交叉共轭的二烯酮。
• Polar vs steric effects in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acetonitrile oxide and 2-endO-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitrile
  作者：Odön Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81474-5

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition reactions between acetonitrile oxide and a number of 7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-5-enes is discussed. Acetonitrile oxide adds with complete regioselectivity to 2-endo-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitriles. Kinetic measurements indicate a more polar transition state for 2a than for the unsubstituted substrate la

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强
• Control of the Regioselectivity in the Pauson−Khand Reaction of 7-Oxanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9903095

  日期：1999.10.1

  The regiochemistry of the Pauson-Khand reaction of 7-oxanorbornene derivatives can be influenced by a remote substituent at carbon C-2. Furthermore, a remarkable effect on the regiochemical outcome of this reaction was observed by halide substituents in the olefin carbons, which may be utilized as an element of control of regioselectivity.