2-(acetoxymethyl)-2,6,6-tris(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane | 132616-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-2,6,6-tris(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane
• 英文别名: [2,6,6-tris(hydroxymethyl)spiro[3.3]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132616-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: FBWJEQVIVFIENP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetrakis(acetoxymethyl)-spiro<3.3>heptane 生成 2-(acetoxymethyl)-2,6,6-tris(hydroxymethyl)spiro<3.3>heptane
  参考文献：
  名称：

  NAEMURA, KOICHIRO;FURUTANI, ATSUSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3215-3217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-catalysed asymmetric synthesis of a spiro[3.3]heptane derivative with axial chirality and enzymatic resolution of racemic spiro[3.3]heptane derivatives
  作者：Koichiro Naemura、Atsushi Furutani

  DOI：10.1039/p19900003215

  日期：——

  2,6-Bis(acetoxymethyl)-2,6-bis(hydroxymethyl)spiro[3.3]heptane with axial chirality and moderate optical purity has been prepared in high chemical yield by pig liver esterase-catalysed asymmetric hydrolysis of 2,2,6,6-tetrakis (acetoxymethyl)spiro[3.3]heptane. Similarly, racemic 2,6-disubstituted spiro[3.3] heptane derivatives with axial chirality were resolved by enantioselective enzyme-catalysed

  通过猪肝酯酶催化的2,2,6不对称水解以高化学收率制备了具有轴向手性和适度光学纯度的2,6-双（乙酰氧基甲基）-2,6-双（羟甲基）螺[3.3]庚烷，6-四（乙酰氧基甲基）螺[3.3]庚烷。同样，通过对映选择性酶催化水解可拆分具有轴向手性的外消旋2,6-二取代螺[3.3]庚烷衍生物。