5,6α-epoxy-6β-methyl-5α-cholestane | 1251-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6α-epoxy-6β-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: 5,6α-Epoxy-6β-methyl-5α-cholestan
• CAS: 1251-01-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: DXPIDUIUZOXFNS-SGYFMNEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-97.5 °C
• 沸点：
  433.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6α-epoxy-6β-methyl-5α-cholestane 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 6β-methyl-5α-cholestan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Shiota, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1272,1274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  单过氧邻苯二甲酸 、 6-methyl-cholest-5-ene 在 乙醚 作用下， 生成 5,6α-epoxy-6β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Shiota, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1272,1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of epoxides—V
  作者：J.W. Blunt、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82227-4

  日期：1965.1

  3β-acetoxy derivative, undergoes rearrangement with boron trifluoride to give the 5β-methyl-A-homo-B-nor-4a-ketone. The 3-deoxy-4a-ketone, however, undergoes a further rearrangement with boron trifluoride to give 5-methyl-5β-cholestan-6-one. 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-6α-methyl-5β-cholestane reacts rapidly with boron trifluoride to give a fluorohydrin, which suffers a slower rearrangement to give both the 5β-met

  与3β-乙酰氧基衍生物一样，将5,6，α-环氧-6β-甲基-5α-胆甾烷与三氟化硼进行重排，得到5β-甲基-A-均一-B-nor-4a-酮。但是，3-脱氧-4a-酮与三氟化硼进行了进一步的重排，得到了5-甲基-5β-胆甾烷-6-。3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-6α-甲基-5β-胆甾烷与三氟化硼迅速反应生成氟代醇，氟代醇的重排速度较慢，从而生成5β-甲基-A-均-B-nor-4a-酮和3β-乙酰氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一。相反，3-脱氧5β，6β-环氧化物得到6-甲基胆甾醇-3，5-二烯，5-乙酰基-B-nor-5β胆甾烷和5-甲基-5α胆甾烷-6。