3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester | 28071-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3α,6β,7β-Trihydroxy-5α-cholan-24-saeure-methylester
• CAS: 28071-14-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: ZODJZVRYUQWYON-XXTIFUOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。19. 差向异构 3α,6,7β-三羟基-和 3α,6,7β,12α-四羟基-5α-胆酸

  摘要：

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90061-q
• 作为产物：
  描述：

  3α,6α,7α-triol-5β-24-cholanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 3α,6β,7β-trihydroxy-5α-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF HYOCHOLIC ACID

  摘要：

  进一步提供了乾胆酸中羟基团的α-构型的证据，并描述了几个相关化合物。

  DOI：

  10.1139/v56-199