(3aR,9aS,9bR)-2,2,3a,6,6,9a-Hexamethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan | 85999-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aR,9aS,9bR)-2,2,3a,6,6,9a-Hexamethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: (3aR,9aS,9bR)-2,2,3a,6,6,9a-hexamethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 85999-50-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: VNTCNXVVSUWQCH-LSXIMSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-Methyl-14,15,16-trinorlabd-7-en-12-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以42 mg的产率得到(3aR,9aS,9bR)-2,2,3a,6,6,9a-Hexamethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-drim-8-en-11-oic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629756

文献信息

• Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN): A Very Efficient Reagent for the Synthesis of Tertiary Ethers
  作者：E. Alvarez-Manzaneda、R. Chaboun、E. Alvarez、E. Cabrera、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J. Ramos

  DOI：10.1055/s-2006-947356

  日期：2006.8

  Treatment of tertiary 1,4- and 1,5-diols with cerium ammonium nitrate at room temperature led to the corresponding tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives in high yield and stereoselectivity. Utilizing this methodology, manoyl oxide (25a) and a variety of fragrant compounds, such as linalool oxide (8), caparrapi oxide (12), ambrox (14) and other related amber-gris-type odorants have been synthesized; 16 examples are described.

  在室温下用硝酸铈铵处理叔1,4-和1,5-二醇可以高产率和立体选择性地生成相应的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。利用该方法，合成了氧化甘露醇（25a）和多种芳香化合物，如氧化芳樟醇（8）、氧化卡帕拉皮（12）、降龙涎香醚（14）和其他相关的灰琥珀型气味剂；描述了 16 个示例。
• New Convenient Methods for the Preparation of Tetrahydrofurans from 1,4-Diols
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1055/s-1983-30287

  日期：——