α,α'-Dideuterostilben | 33312-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α,α'-Dideuterostilben
• 英文别名: (1,2-Dideuterio-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 33312-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 182.233
• InChiKey: PJANXHGTPQOBST-USUSYXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 α,α'-Dideuterostilben 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 96.0h， 以602 mg的产率得到<2,3-2H2>-E-1,1-dichloro-2,3-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z- and E-[2,3-2H2] and [2,3-3H2]-1,1-dichloro-2,3- diphenylcyclopropane (2H- and 3H-analog II and its trans isomer)

  摘要：

  合成了标记为2H和3H的Z-和E-1,1-二氯-2,3-二苯基环丙烷（1和2），起始材料为磷酸二钠（NaB2H4）和磷酸三钠（NaB3H4）还原苯基。生成的醇类通过在三甲基磷酸酯中热解其环硫碳酸酯转化为1,2标记的Z-和E-斯蒂尔本。斯蒂尔本与相转移生成的二氯羰基反应，形成目标化合物。二重氘异构体通过分馏结晶分离，产率为60%和48%。每种异构体的几何纯度超过99%，同位素纯度为98%。重氚异构体通过C-18 JPLC分离。以苯二酮为限量试剂的摩尔基放射化学产率为42%和23%，每种的特定活度为88.5 mCi/mmol，放射化学纯度均超过95%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360109
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 氘代甲醇 、 caesium carbonate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 α,α'-Dideuterostilben
  参考文献：
  名称：

  丙酮作为溶剂和相互作用伙伴促进 N-甲苯磺酰腙在可见光下的直接烯化

  摘要：

  促进有机转化的非共价相互作用的光化学是一种新兴方法，为合成化学提供了新的机会。通常，需要添加外部物质作为相互作用伙伴，从而牺牲了反应的原子经济性。在此，我们描述了一种无催化剂和非共价相互作用介导的策略，使用丙酮作为溶剂和相互作用伙伴来实现N-甲苯磺酰腙的烯化。该方案还具有广泛的底物范围、优异的官能团兼容性以及不含过渡金属的温和反应条件等特点。此外，克级烯烃的合成和医药中间体的生成凸显了其实际应用性。最后，机理研究表明该反应是通过丙酮和N-甲苯磺酰腙阴离子之间的非共价相互作用引发的，这也得到了密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00184

文献信息

• Divergent Syntheses of Indoles and Quinolines Involving N1–C2–C3 Bond Formation through Two Distinct Pd Catalyses
  作者：Su San Jang、Young Ho Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02898

  日期：2020.12.4

  annulative couplings of 2-alkenylanilines with aldehydes using alcohols as both the solvent and hydrogen source have been developed. These domino processes allow divergent syntheses of two significant N-heterocycles, indoles and quinolines, from the same substrate by tuning reaction parameters, which seems to invoke two distinct mechanisms. The nature of the ligand and alcoholic solvent had a profound

  已经开发了使用醇作为溶剂和氢源的Pd催化的2-链烯基苯胺与醛的环状偶联。这些多米诺过程允许通过调节反应参数从同一底物上不同的合成两个重要的N杂环（吲哚和喹啉），这似乎调用了两种不同的机制。配体和醇溶剂的性质对这些方案的选择性和效率产生了深远的影响。尤其值得注意的是，吲哚的形成是通过克服两个重大挑战而实现的：烯烃的区域选择性加氢palpalpalation和随后的Csp 3 -Pd物种与反应性较低的亚胺之间的后续反应。
• Hydrogenation of alkynes with hydrated nickel chloride, lithium and a catalytic amount of naphthalene
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02239-3

  日期：1997.1

  The reaction of alkynes with a mixture of nickel (II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (8 mol%) in THF at room temperature, leads to the formation of the corresponding alkanes. The incorporation of deuterium oxide into the nickel salt complex yields deuterated hydrocarbons. The process can be applied to functionalised alkynes as well as to transform

  在室温下，炔烃与二水合氯化镍（II），过量的锂粉和催化量的萘（8摩尔％）的混合物在THF中的反应导致形成相应的烷烃。氧化氘掺入镍盐络合物中会生成氘代烃。取决于镍盐的量和/或反应时间，该方法可以应用于官能化炔烃以及将炔烃转化成烯烃。
• Switching the Reactivity of the Nickel-Catalyzed Reaction of 2-Pyridones with Alkynes: Easy Access to Polyaryl/Polyalkyl Quinolinones
  作者：Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02021

  日期：2022.8.26

  with alkynes has been achieved. A change in the reaction pathway was achieved by tuning the reaction conditions and incorporating a directing group. A wide variety of substrates and alkynes are amenable to this transformation. The key to success for this transformation is the use of sodium iodide as an additive. More importantly, we detected the five-membered metallacycle intermediate through HRMS

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。